Экс-спортсмен признался, что больше всего был рад завоеванию титула Всемирного боксерского совета (WBC) в супертяжелом весе, после того как вышел из тюрьмы. «Тюремное заточение и все такое, а потом выходишь и становишься самым богатым спортсменом в мире», — заявил он.
В 1992 году Тайсон был осужден на три года по делу об изнасиловании победительницы конкурса «Мисс Черная Америка» Дезире Вашингтон. В 1996 году он победил Фрэнка Бруно и стал чемпионом WBC в супертяжелом весе. Всего Тайсон провел 58 боев, в которых одержал 50 побед и потерпел 6 поражений. Еще два поединка с его участием были признаны несостоявшимися.